Visada likdami biogenetiniame mevalono rūgšties kelyje, apsvarstykime TERPENINIUS JUNGINIUS.
Terpeno junginiai yra visur: tie, kurių mažesnė molekulinė masė, mono- ir seskviterpenai, jų randame, pavyzdžiui, sekreciniuose audiniuose, kuriuose daugiausia yra terpeninio pobūdžio molekulių, kurios gali egzistuoti kartu su kito pobūdžio molekulėmis arba net su aukštesnėmis molekulėmis molekulinės masės terpenas. Spygliuočių dervos taip vadinamos, nes jų konsistencija yra pusiau kieta ir turi aromatinį kvapą; ši konsistencija tampa tvirta, jei dervos lieka ore dėl įvairių veiksnių, vienas iš jų yra išgaravimas molekulių, turinčių mažiausią molekulinę masę, todėl lakias: monoterpenai; kita vertus, didelės molekulinės masės molekulės išlieka ir joms atstovauja terpenai, tokie kaip triterpenai ar tetra terpenai.
Išskiriamuose audiniuose daugiausia yra terpeno junginių, kurie gali būti mažos arba didelės molekulinės masės; tai išskiria pusiau kietas dervas nuo eterinių aliejų, esančių augalo liaukiniuose plaukuose.
Eterinis aliejus yra skystas, nes jame nėra didelės molekulinės masės terpenų; derva yra kieta, nes be mono- ir seskviterpenų, ji taip pat turi didesnės molekulinės masės terpenų.
Sekrecijos audiniuose nėra vienintelių terpeno junginių; pavyzdžiui, eterinis aliejus nėra gaunamas iš gencijono, tačiau augale vis tiek yra eterinių aliejų. Be to, eteriniai aliejai nėra vieninteliai natūraliai atsirandantys terpeno junginiai, o terpenai gali apibūdinti vaistus, kuriuose nėra eterinio aliejaus; iš tikrųjų prisimename, kad terpenai yra visur esantys junginiai.
Terpenai gaunami iš izopreno (C5), kuris yra fosforilinamas, siekiant užtikrinti, kad jis patektų į biocheminį terpenų sintezės kelią. Izopreno fosforilinimas reiškia energinį molekulės aktyvavimą (fosforinis ryšys yra didelės energijos ryšys); Kai izoprenas yra fosforilinamas, jis gali įgyti skirtingas optines konformacijas, tačiau mes suinteresuoti, kad molekulė išlaikytų 5 anglies atomų struktūrą, nes tai yra statybinė medžiaga, leidžianti sukurti visas terpeno tipo molekules. Fosforilintas izoprenas gali vadinami dviem skirtingais būdais: izopentenil-pirofosfatas arba dimetilallil-pirofosfatas; molekulė yra ta pati, tačiau turi skirtingą optinę konformaciją. Kai izopentenil-pirofosfato molekulė prisijungia prie dimetilalil-pirofosfato molekulės, susidaro geranil-pirofosfato molekulė; pirofosfato grupė (2 fosforai) atsiskiria nuo vieno iš dviejų izopreno vienetų, išskirdama energiją, kuri sujungė du C5 vienetus.
Geranilo pirofosfatas yra molekulė, turinti 10 anglies atomų; jis yra monoterpeninių junginių pirmtakas, nes pats savaime turi architektūrą ir angliavandenilių, tinkamų šiai cheminių medžiagų kategorijai. Tada geranil-pirofosfatas praranda pirofosfato grupę ir tampa atskaitos tašku, iš kurio atsiranda bet kuris iš tūkstančių žinomi monoterpenai: kamparas, mentolis, eukaliptolis, pinenas. Šios molekulės, nepaisant jų cikliškos ar tiesinės konfigūracijos, taip pat jų pakaitalų, visada bus C10 molekulės, todėl priskirtinos monoterpenų šeimai. tačiau gali tapti tolesnių terpenų kategorijų pirmtaku, o jei jis lieka fosforilintas, jis gali surišti kitą izopentenil-pirofosfato arba dimetilalil-pirofosfato molekulę ir taip tapti seskviterpeno junginių pirmtaku. Sujungus geranil-pirofosfatą su kitu C5 vienetu, išsiskiria pirofosfatas, suteikiantis energijos, reikalingos naujai kondensacijai, ir gaunamas galutinis produktas, vadinamas farnezil-pirofosfatu. Tai paskutinė molekulė, turinti 15 anglies atomų, kuri yra pirmtakas seskviterpenų, junginių, kurie, be alifatinės ar ciklinės konfigūracijos ir pakeitimo laipsnio, turi 15 anglies atomų. Farnesil-pirofosfatas savo ruožtu gali būti didesnės molekulinės masės seskviterpeno junginių pirmtakas; turi 15 anglies atomų ir šios molekulės gali kondensuotis po du, taip sudarydamos C30 molekules (triterpeno arba sterolio junginių pirmtakai, kai sterolis yra C27, nes yra dekarboksilintas). Tačiau farnezil-pirofosfatas vėl gali prisijungti prie kito C5 vieneto, sudarydamas geranil-geranil-pirofosfatą, molekulių, turinčių 20 anglies atomų, pirmtaką, vadinamą diterpenu. Nuo tolesnio dviejų C20 vienetų, todėl dviejų geranilo-geranilo- gaunami pirofosfatas, tetra terpenai, molekulės, susidedančios iš C40. Tetra terpenai suteikia nepaprastai svarbių molekulių, tokių kaip karotinoidai ir vitaminas E, pigmentai, turintys svarbių antioksidacinių savybių, labai paklausūs sveikatingumo rinkoje, vis labiau orientuoti į natūralaus bet kokia kaina paiešką.
Kiti straipsniai „Terpenes“
- Mėsininko šluota ir Centella
- Farmakognozija
- Vaistai prie eterinių aliejų
